Prima apariție a sa într-o producție de renume a fost în serialul „Dallas”, în 1987, acolo unde a bifat patru episoade cu personajul Randy. A fost distribuit în primul film important în 1991, în excepționalul „Thelma & Louise”, despre care Brad Pitt a spus că le va fi etern recunoscător lui Ridley Scott şi actriţelor Geena Davis și Susan Sarandon.
Anii următori l-au adus pe Brad Pitt în cast-ul unor filme importante, precum „True Romance”, „Interview With a Vampire” și „Legends of the Fall”, ceea ce a însemnat începutul transformării numelui său în legenda de astăzi. Anul 1995 rămâne unul dintre cei mai importanți în cariera sa, pentru filmele „Seven” și „Twelve Monkeys” mai ales că „Twelve Monkeys” îi aduce, în premieră, și o nominalizare la Oscar.
Până la finalul decadei nouăzeciste, Pitt devine un teen idol adevărat. Dacă în „Sleepers” i-am văzut partea mai tragică, în „Seven Years in Tibet” și „Meet Joe Black” am asistat la transformarea sa nu numai într-un teen idol, ci și într-un sex-simbol care l-a făcut ceea ce este azi: unul dintre cei mai influenți actori americani.
Continuarea AICI
