După divorțul de Elliot Gould în 1971, Barbra Streisand a avut diverse relații în industria de divertisment. Printre iubiţii săi s-au aflat producătorul Jon Peters în 1973, Richard Baskin din 1983 până în 1987, Richard Gere sau Clint Eastwood, cu care a fost între 1983 și 1989.
La vârsta de 55 de ani, Barbra avea să îl întâlnească pe pe James Brolin, care era cu un an mai mare decât ea, iar viaţa sa avea să se schimbe radical. Cei doi s-au cunoscut în casa unor prieteni, iar la scurt timp Streisand a regizat "The Mirror Has Two Faces", un film pe care l-a descris ca fiind o reflectare a relației sale înfloritoare cu Brolin. Într-un interviu, ea a povestit: "Să mă întâlnesc cu Brolin a fost ca și cum viața ar imita arta." Filmul prezintă o femeie care se căsătorește cu un bărbat înainte de a fi îndrăgostită de el”.
Doi ani mai târziu, în 1998, Barbra Streisand și James Brolin au făcut schimb de jurăminte la somptuoasa vilă de 100 de milioane de dolari din Malibu a lui Streisand. În ciuda scepticismului inițial, atât din partea publicului, cât și a presei, cuplul a demonstrat ce relaţie puternică şi minunată au.
După căsătorie lor, Barbra și James au ales să îşi trăiască viaţa în mod discret: “Nu ne îmbrăcăm niciodată elegant pentru a ieși nicăieri, nu mergem la premiere. Nu mergem niciodată nicăieri unde sunt camere de luat vederi... Stăm în pat tot weekendul. Ne citim unul altuia cu voce tare. Ne place să facem multe lucruri fără să facem nimic”.
James a împărtășit informații despre viața sa alături de cântăreață: “Niciunul dintre noi nu a ieșit pe ușă după o ceartă, suntem buni la a discuta lucrurile. La 23 de ani, suntem mai bine ca niciodată, trebuie să spun.” La nunta lor, el spunea: “Fiecare noapte este o nouă aventură. Dormitul este o pierdere de timp. Abia aștept să o văd din nou dimineața".
James Brolin a dezvăluit şi secretul căsătoriei lor fericite: “Aceasta este a treia mea căsătorie. Am ales situații dificile în primele două dăți, dar cred că înveți cu fiecare dintre ele. Sunt o persoană care crede că, dacă greșesc, atunci învăț, iar când greșesc, nu am învățat nimic."
Brolin subliniază şi importanța independenței financiare, declarând: “Ne-am separate cu banii și îmi place așa. Eu am banii mei, iar ea are banii ei”. Cei doi au acum peste 80 de ani, dar îşi continua carierele şi continuă să îşi trăiască povestea de iubirea atât de specială.